Começou sua vida esportiva como auxiliar técnico de Adroaldo Muniz Melo, o Dozinho, um jogador de habilidade fora do comum na região (Juazeiro-BA e Petrolina-PE) e que dirigia os juvenis do Flamável, uma equipe da Comissão do Vale do São Francisco.
Antes disso, quando garoto, Jaime jogou como goleiro quando estudava em um colégio de freiras em Bom Jesus da Lapa, também na Bahia. Mas sofreu uma grave contusão no joelho e teve de encerrar a carreira.
Como Dozinho foi jogar no Esporte Clube Vitória, de Salvador, a vaga de treinador dos juvenis do Flamável ficou vaga e ele deixou a escolinha para assumir aquela categoria.
Mais tarde, passou para o Milícia, equipe da Polícia Militar de Juazeiro, dirigindo pela primeira vez uma formação de adultos. Fez um bom trabalho e mudou para um dos principais clubes de Juazeiro, o Olaria, com quem venceu um quadrangular contra equipes de Feira de Santana, Salvador e Vitória da Conquista, em 1964.
No ano seguinte, Jaime já era treinador do Veneza, também de Juazeiro, e foi campeão do Torneio Início da liga municipal.
Mudou-se para o Distrito Federal em 1963 e passou a residir na cidade-satélite do Gama, onde teve uma rápida passagem pela Associação Atlética Gaminha e logo depois assumiu a direção técnica de outra equipe do Gama, a Associação Atlética e Cultural Mariana, que mais tarde trocou de nome para Clube Atlético Planalto. Neste clube, sagrou-se campeão amador do Gama em 1967 e em 1968 foi vice-campeão amador, vencendo na final o Brasília, de Taguatinga, por 2 x 1, mas perdendo o título no saldo de gols.
Do Planalto, Jaime foi para a Sociedade Esportiva do Gama, onde foi um dos fundadores do clube, tendo participado da reunião, no Centro de Desenvolvimento Social, no dia 15 de novembro de 1975.
Em diversas ocasiões, a cada demissão de um técnico, Jaime era chamado às pressas para ocupar a função de técnico do Gama, inclusive na campanha de 1979, quando o clube conquistou pela primeira vez o campeonato brasiliense em sua história.
Em maio de 1981, Jaime dos Santos passou a ser o novo supervisor das divisões inferiores do Gama e também foi coordenador do Núcleo do Gama em 2000.
Jaime foi o responsável por revelar diversos jogadores para o time principal do Gama, com sua escolinha ou nas categorias de base do clube.
Jaime já deu ao Gama os títulos de vice-campeão infanto-juvenil do DF em 1976 e campeão da mesma categoria na cidade-satélite do Gama, pela OEG - Organização dos Esportes do Gama, além de campeão juvenil-B, também da OEG. Em 1977 e 1978 foi vice-campeão juvenil pela Federação Metropolitana de Futebol e em 1979 chegou ao título com a colaboração de Martim Francisco na decisão contra o Brasília.
Apesar de seu estilo brigão, Jaime sempre foi respeitado pelos seus aprendizes que o consideram um grande disciplinador.
Em 2009, 30 anos depois, Jaime recebeu a faixa de campeão de 1979 do Memorial Gamense, de propriedade de nosso amigo pesquisador Márcio Almeida.
Hoje, aos 66 anos, Jaime ainda mantém sua escola na cidade (Escolinha de Futebol Jaime Santos - Associação Planalto Desportiva do Gama - Asplandesg), dando chances a garotos que sonham em ser jogadores e se afastarem das drogas.